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L'importance du site remonte à l'époque où les Premières Nations habitaient le territoire. Bien qu'il y ait peu de documentation sur cette période, les découvertes archéologiques suggèrent qu'il s'agissait d'un site bien établi pour l'habitation nomade. Le site boisé était marqué par ses caractéristiques géographiques - le long d'un escarpement et à la base d'une grande formation de "monticule". On suppose que ce site était très favorable en raison de son accessibilité et de la disponibilité des ressources vitales, de la protection et des perspectives stratégiques.

L'importance du site à l'époque de la colonisation est définie par les immigrant·e·s non-conformistes qui ont façonné le site autant qu'ils ont façonné le caractère évolutif de la ville. Au 17e siècle, Marguerite Bourgeoys, figure marquante de l'histoire de la ville et nommée à titre posthume la première sainte au Canada, fonde une chapelle à côté du site. Situé à un kilomètre du centre-ville d'alors, le site a été conçu comme un lieu de pèlerinage pouvant offrir un espace de prière et de réflexion à travers le va-et-vient, autant qu'à l'intérieur de ses murs. Quelques décennies plus tard, Marie Brazeau, sans doute l'une des premières féministes libérales du nouveau monde, tient un cabaret avec son mari (le premier c'est-à-dire qu'il y en aura bien d'autres), devenant l'une des premières femmes à posséder un titre de propriété à son nom et construit une maison en bois sur le terrain d'angle du site. La maison est alors remplacée par une construction en pierre et est acquise et reconstruite en 1770, devenant la demeure de Pierre du Calvet, huguenot français devenu franc-maçon (ses symboles maçonniques gravés dans sa pierre).

Alors que le 18ème siècle a vu la transition de la domination colonialiste française à la domination britannique, le 19ème siècle a été une période radicale de densification et d'urbanisation pour la ville. Remarquablement, ces forces de l'histoire sont toutes lisibles sur le site contemporain. La pierre brute de taille de la Maison du Calvet est typique de la construction coloniale française. Les Britanniques ont ensuite importé leur «technologie» de taille de pierre et la pierre grise lisse, comme en témoignent les bâtiments adjacents sur le site, devenant le nouveau visage de la ville qui se modernise rapidement.

Le site au 20e siècle est dominé par la dynastie de la famille Trottier. En 1965, enracinée dans le regain d'intérêt pour l'histoire coloniale française du Québec et du « Vieux-Montréal », la famille fonde le restaurant Filles du Roy, une recréation authentique d'une taverne française. Le restaurant acquit une notoriété instantanée auprès des locaux, une notoriété qui devint rapidement internationale avec l'avènement de l'Expo 67, et le site vit bientôt des personnalités internationales, des visiteur·se·s de la ville et des habitants se croiser et rompre le pain. La famille a commencé à acquérir des propriétés voisines (maintenant fusionnées), à y vivre, à les louer, à y travailler pendant plus de 57 ans, dont les 20 derniers comme l'Auberge Pierre du Calvet, fondée par Gaetan Trottier, 30 ans après avoir travaillé dans le restaurant de ses parents. . L'auberge était un lieu chargé d'histoires réelles et fantastiques, dont le caractère excentrique et l'héritage familial résonnent encore aujourd'hui dans la composition architecturale du site.